Lange vor Jan van Riebbeeck am Kap landete, haben Portugiesische Seefahrer schon diese Bucht in Ihren Berichten vermerkt. Die ersten Europäer waren 100 Seeleute die hier gestrandet wurden, nachdem Ihr Schiff, die San Gonzales, hier in 1630 sank. Später kamen dann auch die Europäischen Siedler aus der Kapprovinz in die Gegend.

Jährlich gegen Ende November strömen die Schulabgänger aus ganz Südafrika nach Plettenberg Bay um ausgiebig zu feiern. Damit wird die sonst ruhige Gegend ordentlich wachgerüttelt, und das Nachleben ist dann auch besonders lebendig. Jedoch übertreiben es viele junge Menschen mit Alkohol und weiteren verbotenen Mittel.

Von Plettenberg Bay aus erreichen Sie leicht Orte wie den Tsitsikamma Forest, Bloukrans Bridge und Knysna.