In der Court Road trifft man auf das Simon's Town Museum, und ist eine alte Residenz aus dem Jahr 1772. Dieses Haus diente auch als Sklavenquartier (Kerker im Keller) und Puff. Im Museum werden Artefakte aus der maritimen Geschichte und vieles über den prominentesten Matrosen, "Just Nuisance". Dieser Hund wurde während des zweiten Weltkriegs durch die Royal Navy adoptiert, und ist bekannt dafür das ein oder andere Bierchen mit den Matrosen getrunken zu haben, und diese auch auf Ausflügen nach Kapstadt begleitet hat. In dem Museumsgebäude soll auch der Geist der kleinen Eleanor hausen. Ihr wurde verboten mit einem farbigen Freund zu spielen, und zog sich beim Rausschleichen eine Lungenentzündung zu, woran Sie später starb.

Hier finden Marine-Enthusiasten jede Menge Ausstellungsstücke die Sie begeistern werden. Hier kann man auch ein U-Boot von innen besichtigen, die Brücke eines Schiffs sehen mit Bewegungs-Simulation. Zwischen Dezember und mitte Januar bietet das Museum kostenlose Touren von einer Stunde an. Montags bis Freitags um 10:00 und 13:30. Die Touren starten am Jubilee Square, unter den Palmen.

Mitten in Simon's Town finden Sie den Jubilee Square. Dieser Platz ist mittlerweile ein Parkplatz mit Palmen die Schatten bieten. Jubilee Square liegt direkt an der Hauptstraße und es befinden sich viele Läden und Cafes in der Nähe. Hier sehen Sie auch eine Statue von dem Hund-Matrosen "Just Nuisance"

Die Long Beach finden Sie direkt am norden des Bahnhofs. Der Strand bietet keinerlei Schatten, und wird relativ wenig genutzt. Zum Spazieren gehen sehr gut geeignet mit schöner Sicht auf die Hottentots Holland Berge. Sie erreichen den Strand über Treppen entlang der Hauptstraße, und es gibt hier auch Toiletten und Umkleidekabinen. Wenn Sie schwimmen möchten, dann gehen Sie gleich zum Seaforth Beach, östlich des Marine-Museums. Hier finden Sie klares blaues Wasser, beschützt durch die Felsen. Es ist sicher zum schwimmen, aber nicht schön da der Strand durch die Marine-Anlage gezäumt wird.

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